هیدروکربنهای آروماتیک چند هسته‌ای
نفتالین
loy nuclear aromatic hydrocarbons. Naphthalene
دو حلقه آروماتیک که در یک زوج کربن مشترک باشند، اصطلاحاً جوش خورده نامیده می‌شوند. در این فصل، نگاهی مختصر به شیمی ساده‌ترین و مهمترین هیدروکربن حلقه‌ای جوش خورده یعنی نفتالین خواهیم داشت.
نفتالین مانند مشتقاتش آنتراسن و فنانترن از قطران ذغال‌سنگ به دست می‌آید، و فراوان‌ترین جزء تشکیل دهنده (5%) قطران می‌باشد.
مواضع سیستم حلقة نفتالین مثل I شماره‌گذاری می‌گردند. دو ایزومر تک استخلافی نفتالین با پیوشند1- و 2- یا و متمایز می‌گردند. آرایش گروهها در نفتالنهایی بسیار استخلافی به وسیله اعداد نمایش داده می‌شود. برای مثال:نفتالین به عنوان یک ترکیب آروماتیک در نظر گرفته می‌شود زیرا خواص آن شبیه بنزن می‌باشد. از فرمول مولکولی آن، C10H8 ، انتظار درجه اشباع نشدگی بالایی می‌رود؛ مع‌ذالک نفتالن نسبت به واکنشهای افزایشی مشخصه ترکیباتی اشباع نشده مقاومت نشان می‌دهد (گرچه کمتر از بنزن. در عوض، واکنشهای مشخصه نفتالن واکنشهای جایگزینی الکتروفیلی می‌باشد، که در آنها هیدروژن به صورت یون هیدروژن جابه جا می‌گردد و سیستم حلقه نفتالین محفوظ می‌ماند. مانند بنزن، نفتالن فوق‌العاده پایدار است: گرمای احتراق آن 61 کیلوکالری کمتر از مقدار محاسبه شده به فرض آلیفاتیک بودن آن می‌باشد.
بنابراین از نقطه نظر تجربی، نفتالن بر اساس خواصش به عنوان آروماتیک دسته بندی می‌گردد. از نظر تئوری، نفتالین دارای ساختمان لازم برای یک ترکیب آروماتیک می باشد: شامل حلقههای شش ضلعی مسطح بوده و از بررسی اوربیتالهای اتمی‌اش چنین برمی‌آید که ساختمان آن می‌تواند دارای ابرهای الکترونی شامل شش الکترون شش‌تایی آروماتیک باشد (شکل 13-8). ده کربن در گوشه‌های شش ضلعی‌های جوش خورده قرار دارند. هر کربن به سه اتم دیگر با پیوندهای سیگما متصل است. از آنجا که این پیوندهای از همپوشانی اوربیتالهای SP2 سه گوش نتیجه می‌شوند، کلیه اتمهای کربن و هیدروژن در یک صفحه قرار می‌گیرند. در بالا و پائین این صفحه ابر الکترونی وجود دارد که از همپوشانی اوربیتالهای P تشکیل شده و شکل آن نظیر عدد 8 می‌باشد. می‌توان ابر الکترونی را به صورت دو شش‌تایی در نظر گرفت که به طور جزیی همپوشانی کرده و در یک جفت الکترون مشترک هستند.
با توجه به پیوندهای ظرفیتی، به نظر می‌رسد که نفتالن یک هیبرید رزونانسی از ساختمانهای I و II و III باشد. انرژی رزونانسی آن همان‌گونه که با گرمای احتراق نشان داده شد، 61 کیلوکالری بر مول است.
برای راحتی، نفتالن را به صورت ساختمان واحد IV نشان می‌دهیم که در آن دایره‌ها به جای همپوشانی جزیی شش تایی‌ها آروماتیک می‌باشد.
اگر الماس (صفحة 498) را نهایت سیستم آلیفاتیک چند حلقه‌ای در نظر گیریم، فرم آلوتروپی دیگر عنصر کربن، گرانیت، را ممکن است نهایت سیستمهای آروماتیک حلقه‌ای جوش خورده در نظر گرفت. تجزیه با اشعه x نشان می‌دهد که اتمهای کربن به صورت لایه لایه آرایش یافته‌اند. هر لایه یک شبکه پیوسته مسطح، به صورت حلقههای شش عضوی می‌باشد؛ در یک لایه اتمهای کربن به وسیله پیوندهای کووالانسی قوی با طول (اندکی بلندتر از پیوندهای کربن کربن در بنزن، ) با یکدیگر پیوند دارند. لایه‌های مختلف، به توسط نیروهایی نسبتاً ضعیف در فاصلة از یکدیگر قرار دارند. خواص روان کنندگی گرافیت (احساس روغن بودن آن) ممکن است به واسطه لغزش لایه‌ها (به خاطر مولکولهای گازی که از طریق جذب سطحی بین آنها وجود دارد) بر روی یکدیگر باشد.
سومین الوتروپ‌کربن که اخیراً کشف گردیده (1985) بوکمینستر فولرن می‌باشد، بر خلاف الماس و گرافیت، که مولکولشان حد و مرزی ندارد، فولرن فرمول مشخصی دارد: C60 در اینجا سیستمهای آروماتیک حلقه‌ای جوش خورده، به طرف داخل خمیده و بسته می‌شوند تا تشکیل مولکولی به شکل توپ فوتبال با 20 حلقه شش ضلعی و 12 حلقه پنج ضلعی را بدهند؛ این متقارن‌ترین مولکول ممکن نامیده شده است. فولرنهای دیگری نیز کشف گردیده‌اند: C70 که به صورت یک توپ راگبی تصور گردیده است. ریچارد ای. اسمالی «دانشگاه رایس) اولین کسی است که C60 را گزارش کرده است؛ او پیش‌یینی می‌کند که این مولکول می‌تواند به صورت یک «عروسک روسی» ساخته شود به این صورت که مولکول C60 در داخل یک فولون بسیار بزرگ (C240) محبوس گردد.
C60 C70 فولرنها هیجان زیادی را در دنیای شیمی آلی به وجود آورده‌اند: در داخل این توپهای تو خالی فضایی برای یونهای فلزی وجود دارد؛ سطح خارجی می‌تواند به وسیلة واکنشهای شیمیائی اصلاح گردد. هیچ کس نمی‌داند که از این مولکولهای جدید و عجیب چه می‌توان انتظار داشت. تا سال 1991، یعنی فقط شش سال پس از کشف این ترکیبات، گزارش شده است که یونها دارای خوص فوق‌العاده‌ای به عنوان ابر رسانا می‌باشند؛ عقیده بر این است که این ترکیبات عاری از مقاومت در هدایت الکتریسیته می‌باشند، نه در دماهای بسیار پائین که تا به حال ضروری بوده است، بلکه در دمای اتاق.
ساختن مدل C60 با استفاده از کربنهای هیبریدی SP2 بسیار جالب می‌باشد. همان طوری که حلقههای پنج ضلعی به وجود می‌آیند، ساختمان در دست شخص تاب می‌خورد؛ و به نظر می‌رسد که در نهایت به خودی خود به صورت توپ بسته می‌شود. قدری کشش زاویه‌ای به وجود می‌آید، اما ظاهراً، حداقل جزئی از این کشش با تشکیل پیوندهای اضافی و پخش الکترونها روی این مولکلو بسیار متقارن، جبران می‌شود.
شیمی فیزیک
